20世纪60年代冷战期间，英国间谍阿列克·利马斯(理查德·伯顿·理查德·伯顿饰)在西柏林驻扎多年，从事间谍活动。然而，在目睹了潜伏在东德的同事被东德边防军射杀后，阿列克回到了英国特勤局总部，接受了保密的终极任务。为了融入东德，阿莱克故意暴露自己的弱点，甚至是堕落的一面，以此来离间东德情报局局长仰望天空的少女瞳中的世界(彼得·范·艾克·彼得·范·埃克饰)与下属菲德勒(奥斯卡·威内尔·奥斯卡·威内尔饰)的关系，瓦解自己的权力。然而在扑朔迷离的双面间谍面具下，阿莱克渐渐发现自己只是一个微不足道的小卒，内心的道德判断和越来越模糊的善恶界限也让阿莱克深受其害。本片改编自1963年出版的同名间谍小说。该片获得六项大奖，四次提名，男主角理查德·伯顿获得1966年第38届奥斯卡金像奖最佳男主角提名。